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銥催化不飽和羧酸的不對(duì)稱氫化

來(lái)源: X-MOL 2017-07-25 15:26:17

手性羧酸是重要的有機(jī)合成中間體，在合成中有廣泛應(yīng)用。有些手性藥物，例如萘普生這種臨床上普遍使用的非甾體消炎鎮(zhèn)痛藥物本身就是手性羧酸。不飽和羧酸的不對(duì)稱催化氫化是合成手性羧酸最高效的方法之一。雖然人們已經(jīng)發(fā)展了很多基于金屬釕和銠的手性絡(luò)合物催化劑，實(shí)現(xiàn)了不飽和羧酸的不對(duì)稱氫化，但是這些手性催化劑通常存在反應(yīng)壓力高、活性差、底物適用范圍窄等問(wèn)題，阻礙了其實(shí)際應(yīng)用。南開(kāi)大學(xué)周其林（點(diǎn)擊查看介紹）團(tuán)隊(duì)經(jīng)過(guò)近10年的深入研究，發(fā)展了手性螺環(huán)膦氮配體和銥的絡(luò)合物催化劑，實(shí)現(xiàn)了多種不飽和羧酸的高效不對(duì)稱氫化。最近該團(tuán)隊(duì)受邀在Acc. Chem. Res. 上對(duì)這一研究成果進(jìn)行了系統(tǒng)介紹（Acc. Chem. Res., 2017, 50, 988?1001）。

該團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)，手性螺環(huán)膦氮配體和銥的絡(luò)合物可高效催化α,β-不飽和羧酸的不對(duì)稱氫化。反應(yīng)的工作壓力低（通常為0.6 MPa，即使在常壓下也能完成不對(duì)稱催化氫化），底物適用范圍很廣，官能團(tuán)的耐受性好，效率高（轉(zhuǎn)化頻率可達(dá)6000次/小時(shí)，轉(zhuǎn)化數(shù)可達(dá)10000），對(duì)映選擇性優(yōu)異（最高達(dá)99.8% ee）。手性螺環(huán)膦氮配體和銥的絡(luò)合物是α,β-不飽和羧酸不對(duì)稱氫化反應(yīng)目前最有效的催化劑之一，具有很好的工業(yè)應(yīng)用前景（圖1）。該團(tuán)隊(duì)還以該反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，合成了非甾體消炎藥異布洛芬（ibuprofen）、萘普生（naproxen），抗癲癇手性藥物鹽酸噻加賓（tiagabine），以及雌馬酚（equol）等天然產(chǎn)物和手性藥物。

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